有诗赞曰：

两面旗牌耀日明，锼银铁铠似霜凝。

水磨凤翅头盔白，锦绣麒麟战袄青。

一对白龙争上下，两条银蟒递飞腾。

河东英勇风流将，能使双枪是董平。

又曰：

擐甲披袍出战场，手中拈着两条枪。

雕弓鸾凤壶中插，宝剑沙鱼鞘内藏。

束雾衣飘黄锦带，腾空马顿紫丝缰。

青旗红焰龙蛇动，独据东南守巽方。

董平，系河东上党郡（今山西长治）人氏，官拜东平府兵马都监，善使双枪，有万夫不当之勇，人称双枪将。

他相貌俊朗，仪表堂堂，而且心灵机巧，“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，有“英雄双枪将、风流万户侯”之称。

梁山大聚义时，董平排第15位，属三十六天罡星中的天立星，在书中第69回出场。

话说梁山大军攻破曾头市、卢俊义活捉史文恭后，宋江遵照晁盖晁天王的遗言，准备让位给卢俊义。

可是手下的众兄弟不服，于是宋江只能定下抓阄之议，与卢俊义分别领兵前往东平府、东昌府，约定谁先夺取城池谁就当梁山泊主。

宋江领近30个头领、1万人马前往东平府，驻扎在离城四十里开外的安山镇，派人前去下战书，打算先礼后兵。

险道神郁保四因与董平有旧交，便主动请缨，与活闪婆王定六一道，以借粮的名义前去劝降。

熟料，董平不念旧情，愤怒地要将二人推出去斩首。

东平府太守程万里见状，忙以“两国相战，不斩来使”为由劝阻，命手下将二人各打二十讯棍，赶出城外。

宋江见手下人被打，怒气填胸，一面安排人将郁保四、王定六送回山寨歇息，一面另想办法。

恰在此时，九纹龙史进前来献计说，他与东平府一位叫李瑞兰的娼妓有些交情，他愿意潜入城中当内应。

宋江大喜，连忙吩咐史进收拾了金银前往。

宋江派史进前去后，心里一时拿不定主意，就写了封书信给军师吴用。

吴用正随卢俊义攻打东昌府，他得知史进要去娼妓李瑞兰家做细作，大感不妙，连夜来见宋江。

吴用细说了李瑞兰不可靠的原因，并预计史进此去必定要吃大亏。

果然，史进被妓女李瑞兰的老爹告发，被董平枷入了死囚牢。

宋江根据吴用定下的计策，派顾大嫂前去城中商议越狱。

结果，史进越狱失败。

董平趁机点兵出城，杀奔安山镇，与迎战的梁山军在中途相遇。

宋江先派出百胜将韩韬出马迎敌，见董平的一对铁枪神出鬼没，担心有失，忙叫韩韬回来，改让金枪手徐宁上。

徐宁飞马上阵，用钩镰枪和董平斗了五十余个回合不分胜败。

宋江还是不太放心，担心徐宁有失，于是主动鸣金收兵。

可董平手举双枪，径直追杀过来，并杀进宋江军中，横冲直撞，直到申时方才收军回城。

宋江爱惜董平是个人才，于是定下埋伏，次日引军诈败，引诱董平追击。

董平不知有诈，一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。

宋江亲自前来为董平解绑，并以礼相待。

董平感激宋江的不杀之恩，表示愿意归顺，回城引军赚开城门，杀死程万里，并夺其女为妻。

宋江因此先于卢俊义攻破城池。

……

宋江返回安山镇，又因卢俊义求援，便率军转战东昌府。

东昌守将张清善用飞石，交战时接连打伤梁山十余员大将。

董平因新降梁山，为显武艺，出阵大战张清，并连躲其两颗石子，与张清在马上“搅做一块，分拆不开”。

索超、花荣、龚旺、丁得孙等见状，纷纷上前助阵。

张清跑马归阵，董平纵马追赶，却忘了提防石子，被飞石擦伤耳根，退回。

后来，张清也被俘归降，与董平一同在梁山做了头领。

梁山排座次时，董平排第15位，星号天立星，与关胜、林冲、秦明、呼延灼并居马军五虎将，把守梁山泊正西旱寨。

……

元宵夜闹花灯时，董平与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外，与官军对峙，接应宋江等人回山。

两赢童贯时，董平是“虎军大将”，在九宫八卦阵中镇守东南巽位。

后又与索超伏击官军，刺死唐州兵马都监韩天麟。

三败高俅时，董平先战京北弘农节度使王文德三十个回合，对方估计不能获胜，叫休息，战斗中断。

后战琅玡彭城节度使项元镇，被项元镇放箭射伤右臂，被林冲和呼延灼救回。

……

梁山接受招安后，董平随宋江南征北战，在抗击辽国侵略和剿灭国内造反的田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。

征讨辽国时，董平与番将耶律国珍斗过五十个回合，耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失，鸣金，董平趁耶律国珍听到鸣金声分神时刺杀对方。

后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵。

征讨田虎时，董平随卢俊义夺取陵川县，斩杀守将沈骥。

董平与花荣、施恩、杜兴一同镇守盖州。

后又伏击卞祥，二十余个回合斩杀北将樊玉明。

征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。

征讨方腊时，董平隶属卢俊义麾下，宣州之战中不到十个回合便刺死守将韩明。

……

独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。

他报仇心切，与张清私自出战，步行杀上独松关，关上守将厉天闰、张韬走下来交战，董平和厉天闰交手，打了十个回合，董平左臂受伤，使枪力不从心，只能退走。

厉天闰下关追杀董平，张清使枪刺向厉天闰，厉天闰闪到松树后躲过了，张清的枪刺到树上，用力过猛插入树太牢，拔不出，被厉天闰还一枪来刺杀。

董平见张清中枪倒地，回身去战，却被张韬在背后拦腰一刀砍死。

可惜两员虎将双双阵亡于独松关下。

董平是梁山第四位战死的正将，后被朝廷追封为忠武郎。